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          蘭西縣第一中學高考化學二輪復習熱點專攻13有機合成與推斷訓練含解析.doc

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          熱點專攻13 有機合成與推斷 1.(2019天津理綜)我國化學家首次實現了膦催化的(3+2)環加成反應,并依據該反應,發展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術醇的有效路線。 已知(3+2)環加成反應:CH3C≡C—E1+E2—CHCH2(E1、E2可以是—COR或—COOR)。 回答下列問題: (1)茅蒼術醇的分子式為        ,所含官能團名稱為           ,分子中手性碳原子(連有四個不同的原子或原子團)的數目為     。? (2)化合物B的核磁共振氫譜中有    個吸收峰; 其滿足以下條件的同分異構體(不考慮手性異構)數目為     。? ①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(—COOCH2CH3); ②分子中有連續四個碳原子在一條直線上。 寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構體的結構簡式:  。? (3)CD的反應類型為       。? (4)DE的化學方程式為                            , 除E外該反應另一產物的系統命名為 。? (5)下列試劑分別與F和G反應,可生成相同環狀產物的是    (填序號)。? A.Br2     B.HBr     C.NaOH 溶液 (6)參考以上合成路線及條件,選擇兩種鏈狀不飽和酯,通過兩步反應合成化合物M,寫出路線流程圖(其他試劑任選)。 答案:(1)C15H26O 碳碳雙鍵、羥基 3 (2)2 5 和 (3)加成反應(或還原反應) (4)2-甲基-2-丙醇 (5)B (6)+或+(Pd/C寫成Ni等合理催化劑亦可) 解析:(1)根據茅蒼術醇的結構簡式可知其分子式為C15H26O;所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、羥基;分子中含有3個手性碳原子。 (2)化合物B分子中含有2種處于不同化學環境的氫原子,其核磁共振氫譜有2個吸收峰;根據信息①分子中含有碳碳三鍵(C≡C)和乙酯基()及信息②連續四個碳原子共直線(C—C≡C—C),可得5種符合條件的同分異構體:、 、、、。 (3)CD是碳碳雙鍵加氫反應,屬于加成或還原反應。 (4)反應DE屬于酯交換反應,另一種產物的系統命名為2-甲基-2-丙醇。 (5)F和G屬于雙鍵位置不同的同分異構體,兩種物質加溴和堿性水解反應可得到不同物質,加溴化氫可以得到相同物質,B項符合題意。 (6)根據(3+2)環加成反應和AB反應過程選擇兩組有機物:①和;②和。然后依次進行環加成反應和碳碳雙鍵還原反應即可得到目標產物。 2.(2019天津七校高三期末)功能高分子I的一種合成路線如圖所示,其中D能與Na反應生成H2,且D苯環上的一氯代物有2種。 已知:R1COOH+R2COOH 回答下列問題: (1)A的名稱為    ,試劑a為         。? (2)C的結構簡式為          。? (3)F中的官能團名稱為       。? (4)上述①~⑧的反應中,不屬于取代反應的是    (填數字編號)。寫出反應⑦的化學方程式: ??  。? (5)符合下列條件的B的同分異構體有   種。? ①苯環上有氨基(—NH2);②能發生銀鏡反應。 其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為2∶2∶2∶1的結構簡式為           。 (6)參照上述合成路線,以1-丁烯為原料(無機試劑任選),設計制備丙烯酸(CH2CHCOOH)的合成路線。 答案:(1)甲苯 NaOH水溶液 (2) (3)氯原子、羧基 (4)⑤⑥⑧ + (5)13  (6) 解析:D能與Na反應生成H2,且D苯環上的一氯代物有2種,則兩個取代基在對位上。故B、C的取代基也在對位,由此推出A為甲苯,甲苯在濃硫酸催化下與濃硝酸反應生成B為對硝基甲苯,對硝基甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應生成C為;在氫氧化鈉溶液中加熱發生取代反應,生成D為。根據已知信息,反應生成CH3CH2CHClCOOH和甲酸,則F為CH3CH2CHClCOOH,CH3CH2CHClCOOH在氫氧化鉀的醇溶液中發生消去反應,酸化后生成G為;與發生酯化反應生成 和水,則H為; 發生加聚反應生成功能高分子I。 (1)A的名稱為甲苯,在氫氧化鈉溶液中加熱發生反應生成,故試劑a為NaOH水溶液。 (2)C的結構簡式為。 (3)F為CH3CH2CHClCOOH,官能團名稱為氯原子、羧基。 (4)①~⑧的反應中,屬于取代反應的有①②③④⑦;⑤屬于氧化反應,⑥屬于消去反應,⑧屬于加聚反應,故不屬于取代反應的是⑤⑥⑧。反應⑦的化學方程式為+H2O。 (5)B為對硝基甲苯,符合條件的同分異構體中,若為2個取代基,分別為—NH2和—OOCH,則有鄰、間、對位3種結構;若3個取代基,則除氨基外還有1個醛基和1個羥基,先將2個取代基定在鄰、間、對位,則另1個取代基取代后的結構分別有4、4、2共10種,合計同分

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